Nomenclature de fusion

Définitions

Systèmes ortho-condensés
Systèmes polycycliques dans lesquels deux cycles adjacents ont deux, et seulement deux atomes en commun (n côtés communs et 2n atomes communs).

Systèmes ortho- et péri-condensés
Systèmes polycycliques dans lesquels un cycle renferme deux, et seulement deux, atomes adjacents en commun avec chacun des deux (ou plus) cycles d'une série continue de cycles ortho-condensés (n côtés communs et moins de 2n atomes communs).

Construction du nom

Noms triviaux et semi-triviaux

Pour une liste, voir règle A-21.2 et liste des composés polycycliques.

Autres cas

Les systèmes polycycliques comportant le nombre maximal de doubles liaisons non cumulées (et n'ayant pas de nom trivial ou semi-trivial) sont nommés en choisissant un composant ayant un nom trivial ou semi-trivial comme composant de base et en désignant les autres composants par des préfixes.

choix du composant principal

  1. Hétérocycle prioritaire sur carbocycle
  2. Préséance au sein des hétérocycles suivant la liste des composés hétérocycliques.
  3. Préséance au sein des carbocycles suivant la liste de A-21.2

Les préfixes désignant un composant fixé sont formés, en général, en remplaçant le "e" terminal du cycle par un "o" : pyrrolo, pyrimido, ...
Certains préfixes de fusion sont contractés : benzo,(acé)naphto, anthra, phénanthro, cyclobuta, cyclopenta, thiéno, ...

Indication de la fusion

  1. Les côtés du composant de base sont distingués par des lettres : "a, b, c,..."
  2. Les côtés du(es) autre(s) composant(s) de base sont numérotés : "1, 2, ..."
  3. Les indices des hétéroatomes (si pas nom trivial) sont placés entre crochets.

Numérotation

  1. Orientation du système polycyclique
    1. un maximum de cycles horizontaux dans une ligne
    2. Un maximum de cycles au-dessus et à droite de la "ligne horizontale". Si deux (ou plus)orientations sont possibles, on choisit celle qui a le moins de cycles possibles dans le cadran en bas à gauche.

  2. Numérotation du système polycyclique

    1. Numérotation dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par le premier atome qui n'est pas engagé dans une fusion cyclique et qui est le plus à gauche dans le cycle le plus haut ˆ droite(par rapport à la "ligne horizontale"). Les atomes communs à un ou plusieurs cycles sont omis (sauf hétéroatomes).
    2. Les atomes communs à un ou plusieurs cycles sont désignés en ajoutant les lettres romanes (a, b, ...) au numéro de la position précédente. Les atomes intérieurs suivent le numéro le plus haut (numérotation dans le sens des aiguilles d'une montre).

©1995-2025 Chemexper SPRL - Auteurs Didier Schils & Frédéric Denonne