Nomenclatures IUPAC
I. Nomenclature Substitutive
- Nomenclature la plus utilisée et dont l'usage est recommandé
en chimie organique. Elle se base sur l'utilisation des groupes
caractéristiques (préfixes et/ou suffixe) que l'on cite à
l'aide d'indices (de position) par rapport à un hydrure parent.
- Certains groupes caractéristiques doivent toujours être
cités comme préfixes (tableau des groupes caractéristiques) alors que d'autres peuvent
être utilisés comme préfixes ou comme suffixes (tableau des groupes caractéristiques).
- Le choix du groupe principal (suffixe) se fait suivant l'ordre de
priorité des groupes caractéristiques repris dans le tableau des groupes caractéristiques
et suivant les règles C-12.1 à C-12.9.
- Le choix de la chaîne principale se fait suivant les règles
C-13.1 à C-13.3. Voir tableau des composés hétérocycliques.
- Le choix du cycle principal se fait suivant les règles C-14.1 et
B-3.1.
- La numérotation se fait suivant les règles C-15.1 et C-15.2.
- La procédure générale est reprise par les règles
C-16.1 à C-16.3, en particulier l'ordre alphabétique des
substituants est repris aux points C-16.34 et C-16.35.
préfixes (ordre alphabétique) + composé parent + suffixe

II. Nomenclature Radico-fonctionnelle
- Nomenclature utilisant des classes fonctionnelles (tableau des classes fonctionnelles) en tant que
groupes principaux (les suffixes ne sont jamais utilisés). A la place du
suffixe, la classe fonctionnelle du composé est exprimée en un
mot et le reste de la molécule comme un autre (sous forme de radical).
- La procédure générale est reprise par les règles
C-21 à C-24.

III. Nomenclature Additive
- Pas recommandée sauf quand le nom systématique de l'adduit peut
rendre difficile la relation avec le composé parent. A l'exception du
préfixe hydro, le nom des atomes ajoutés est placé
sous leurs formes ioniques, après le nom du composé parent.
- La procédure générale est reprise par les règles
C-31 à C-34.
atomes ajoutés + hydrure parent

- Le préfixe homo- indique l'incorporation d'un CH2 dans
un cycle (nomenclature stéroïdes).
- Le préfixe seco- indique la cassure d'un cycle avec addition
d'un atome d'hydrogène de part et d'autre de la liaison rompue (nomenclature
stéroïdes).
IV. Nomenclature soustractive
- Peut être utilisée pour exprimer l'enlèvement d'atomes ou
de groupes d'un composé ayant un nom systématique ou trivial.
- Le préfixe dé- suivi du nom du groupe ou atome (autre que H)
indique le remplacement de ce groupe ou atome par un/des atomes
d'hydrogène (C-41.1).
- Le préfixe didéhydro- indique la perte de 2 atomes
d'hydrogène d'un composé ayant un nom trivial (C-41.2). En
pratique le préfixe déhydro- est parfois utilisé
à la place de didéhydro-.
* Le préfixe déoxy-
quand il est appliqué à des composés hydroxylés indique
le remplacement d'un groupe OH par un atome d'hydrogène (C-41.3).
- Le préfixe nor- (en particulier pour les stéroïdes
et les terpènes supérieurs) indique soit la perte d'un groupe
méthylène d'une chaîne, soit la contraction d'un cycle
d'une unité CH2 (dans ce cas l'indice est la lettre identifiant
le cycle)(C-43).
Dans le cas des monoterpènes, les préfixes nor-, dinor-, trinor-
indiquent le remplacement d'un ou plusieurs groupes méthyles
par des atomes d'hydrogène.(F-4.2 remplace les règles A-72.1,
A-74.2, C-42.1). - le préfixe anhydro- indique la perte d'eau dans une
molécule, les positions relatives à cette perte sont
indiquées par des indices (C-44).
V. Nomenclature conjonctive
- Nomenclature utilisée dans les Chemical Abstracts.
- Peut être utilisée lorsque le groupe principal fait partie d'une
chaîne acyclique directement liée par une liaison C-C à un
composé cyclique. Le nom de la partie cyclique est attaché
directement à celui de la partie acyclique, le nom de chaque partie
étant celui correspondant à la molécule (comme si l'autre
partie était remplacée par un atome d'H).
(substituants) + cycle + chaîne portant le groupe principal (C-51.1)
- Quand c'est nécessaire, la position de la chaîne latérale
est indiquée par un indice numérique placé devant le nom
de la partie cyclique alors que les atomes de carbones de la chaîne sont
indiqués par des lettres grecques à partir du groupe principal
vers le cycle (C-51.2).
- La chaîne latérale à considérer part du groupe
principal jusqu'au cycle, tous les autre membres de la chaîne
(même s'ils l'allongent) sont à considérer comme des
substituants que l'on place (via les préfixes appropriés) devant
le nom du cycle (C-52.1)
- Choix de la chaîne principale (C-52.2 et C-52.3 et C-54)
- Cas du benzène et des oxo-acides (C-53).
- Liaison double entre le cycle et la chaîne (C-55) et hydrogène
indiqué (C-56)
- Radicaux dont la valence libre est sur la chaîne latérale
(C-57)
- Exceptions : acide carbamique comme chaîne latérale (C-58.1) et
hétérocycles azotés dont la chaîne latérale
est liée à l'atome d'azote (C-58.2)

VI. Nomenclature de remplacement
- A utiliser seulement quand les autres systèmes de nomenclature sont
difficiles à appliquer pour nommer des composés comportant des
hétéroatomes.
- Les hétéroatomes sont nommés suivant les préfixes recommandés dans le système de Hantzsch-Widman.
- Pour les composés cycliques (nomenclature "a"), voir règle B-4.
- Pour les composés acycliques , règles C-61 à C-65.

VII. Nomenclature pour assemblage d'unités identiques
- A utiliser quand une molécule contient plusieurs composants identiques, deux
cas peuvent se présenter :
- Les composants sont liés entre eux par une double ou une simple
liaison, pas nécessairement dans la même position.
- Les composants sont liés, pas nécessairement dans la
même position, par un substituant symétrique bi- ou multivalent.
- Assemblages de cycles via une simple ou double liaison (C-71):
- Une molécule dans laquelle plusieurs cycles identiques sont
liés entre eux par une liaison simple ou double sont nommés
suivant les règles A-52 et A-54.
(substituant) + X,X' + bi (ter, ...) + radical (ou nom du cycle) + suffixe
- Pour les radicaux, voir règle C-71.2
- Pour les composés comportant un ou plusieurs groupes principaux, on
applique les règles C-71.3, C-71.4 (pour les assemblages ayant des noms
triviaux) et C-71.5 (quand le nombre de groupe principaux est impair).
- Les règles précédentes ne s'appliquent pas aux
dérivés du biphényle.

- Assemblages impliquant des radicaux bi- ou multivalents (C-72 et C-73):
©1995-2025 Chemexper SPRL - Auteurs Didier Schils & Frédéric Denonne