Systèmes hétérocycliques

Noms triviaux et semi-systématiques

Composés monocycliques

Les composés ne comportant pas plus de dix chaînons et contenant un ou plusieurs hétéroatomes peuvent être nommés en utilisant une extension du système de Hantzsch-Widman.

Le nom est formé en combinant les préfixes de la nomenclature de remplacement correspondant au(x) hétéroatomes et une terminaison indiquant la grandeur et le degré de saturation du cycle (tableaux ci-dessous).

Préfixes du système de Hantzsch-Widman (priorité décroissante)

Elément	Valence	Préfixe	Elément	Valence	Préfixe
F	1	fluora	As	3	arsa
Cl	1	chlora	Sb	3	stilba
Br	1	broma	Bi	3	bisma
I	1	ioda	Si	4	sila
O	2	oxa	Ge	4	germa
S	2	thia	Sn	4	stanna
Se	2	séléna	Pb	4	plumba
Te	2	tellura	B	3	bora
N	3	aza	Hg	2	mercura
P	3	phospha

Terminaisons pour le système de Hantzsch-Widman

Taille du cycle	insaturé	saturé	Taille du cycle	insaturé	saturé
3	irène	irane*	7	épine	épane
4	ète	étane*	8	ocine	ocane
5	ole	olane*	9	onine	onane
6A	ine	ane	10	écine	écane
6B	ine	inane
6C	inine	inine

6A: O, S, Se, Te, Bi, Hg
6B : N, Si, Ge, Sn, Pb
6C : B, F, Cl, Br, I, P,As, Sb
* : "iridine", "étidine" et "olidine" sont préférés pour les hétérocycles contenant de l'azote

Numérotation

L'hétéroatome reçoit l'indice 1
Quand le même hétéroatome est présent plusieurs fois dans un cycle, la numérotation est choisie afin que les hétéroatomes aient les indices les plus bas
Quand plusieurs hétéroatomes sont présents, l'indice 1 est attribué à l'hétéroatome apparaissant le premier dans le tableau ci-dessus. La numérotation est alors choisie de manière à donner les plus bas indices aux hétéroatomes (sans tenir compte de leur nature).